Análisis Jurídico del Teletrabajo Transfronterizo: Implicancias para un Extranjero en Chile al Servicio de una Empresa Estadounidense
- Mario E. Aguila

- 18 ago
- 25 Min. de lectura

Introducción: La Nueva Geografía del Trabajo y sus Desafíos Jurídicos
El advenimiento de la tecnología digital ha reconfigurado radicalmente los paradigmas del trabajo, disolviendo las fronteras físicas que tradicionalmente delimitaban el lugar de prestación de servicios. El teletrabajo, acelerado a escala global, ha dado origen a una nueva geografía laboral donde el talento y las oportunidades pueden conectarse con independencia de su ubicación. Sin embargo, esta aparente simplicidad operativa oculta una profunda y multifacética complejidad jurídica que atraviesa múltiples ordenamientos nacionales e internacionales. El presente informe aborda un escenario fáctico cada vez más común: un trabajador de nacionalidad extranjera, físicamente presente y residiendo en Chile, que presta servicios de forma remota para una empresa cuyo domicilio principal se encuentra en los Estados Unidos de América.
Esta situación plantea interrogantes fundamentales que no pueden ser resueltas por la mera voluntad de las partes o la simplicidad de la conexión digital. ¿Qué legislación laboral rige la relación? ¿Bajo qué estatus migratorio puede el extranjero residir y trabajar legalmente en Chile? ¿Qué obligaciones tributarias surgen para el trabajador y, de manera crucial, para la empresa estadounidense en ambos países? ¿Cuáles son los riesgos corporativos, a menudo inadvertidos, que la empresa extranjera asume al tener un colaborador operando desde territorio chileno?
Para responder a estas interrogantes, este análisis se estructura en seis partes interconectadas, diseñadas para proporcionar un panorama exhaustivo y una guía práctica para el cumplimiento normativo. En la primera parte, se establecerá la aplicación imperativa y soberana de la ley laboral chilena, fundamentada en el principio de territorialidad, y se detallarán las obligaciones específicas que impone la Ley N° 21.220 sobre Teletrabajo. La segunda parte examinará los requisitos migratorios indispensables para que el trabajador pueda residir y desarrollar actividades remuneradas en Chile de manera legal, desmitificando el concepto de "nómada digital" y delineando la vía correcta a través de un permiso de residencia. La tercera parte se adentrará en el complejo panorama tributario, analizando las obligaciones fiscales del trabajador al adquirir la residencia fiscal en Chile y, de forma crítica, el riesgo significativo para la empresa estadounidense de constituir un "Establecimiento Permanente" en el país, a la luz de la legislación interna y del Convenio de Doble Imposición recientemente ratificado. La cuarta parte ofrecerá una perspectiva complementaria desde el ordenamiento jurídico estadounidense, evaluando el alcance de sus leyes laborales y fiscales en este contexto transfronterizo. La quinta parte presentará un análisis comparativo de las distintas estructuras de contratación posibles, evaluando sus riesgos y beneficios para finalmente proponer un modelo óptimo. Finalmente, la sexta parte sintetizará los hallazgos en una conclusión y ofrecerá una hoja de ruta con recomendaciones estratégicas y acciones concretas para asegurar el pleno cumplimiento normativo en ambas jurisdicciones.
I. La Soberanía de la Ley Chilena: Aplicación del Principio de Territorialidad a la Relación Laboral
El punto de partida ineludible para analizar la situación jurídica de un extranjero que trabaja desde Chile para una empresa extranjera es el principio de territorialidad de la ley. Este principio fundamental establece que la legislación de un Estado se aplica dentro de los límites de su territorio, obligando a todos sus habitantes, sin distinción de nacionalidad.1 En el ámbito laboral, este principio adquiere una relevancia capital, pues determina la normativa aplicable a la relación de trabajo.
El Fundamento Dogmático: El Principio de Territorialidad como Norma de Orden Público
La doctrina y la jurisprudencia administrativa de la Dirección del Trabajo (DT) han sido consistentes en afirmar que la ley laboral chilena rige íntegramente los contratos de trabajo cuyos efectos se producen en Chile.2 Esto significa que, por el solo hecho de que los servicios se presten físicamente dentro del territorio nacional, la relación laboral queda sujeta de pleno derecho al Código del Trabajo y sus leyes complementarias. Esta regla, derivada del artículo 14 del Código Civil, es considerada una norma de orden público, lo que implica que es irrenunciable para las partes.1 Cualquier pacto en contrario, como una cláusula en el contrato original celebrado en Estados Unidos que estipule la aplicación de la ley estadounidense, carece de validez en Chile en todo aquello que contravenga o disminuya los derechos mínimos garantizados por la legislación chilena.
La Dirección del Trabajo, en su Dictamen N°5356 de 2018, fue categórica al señalar que "las condiciones y características del régimen de prestación de servicios... se rige por la ley chilena, por tanto, se somete a la fiscalización de este Servicio".2 Este criterio se ve reforzado por el razonamiento a la inversa: la misma autoridad ha dictaminado que la ley laboral chilena no se aplica a trabajadores que laboran fuera del país, incluso si es para una empresa domiciliada en Chile, precisamente porque el factor determinante es el lugar de ejecución de los servicios.3
La aplicación de este principio genera un choque inmediato y profundo entre dos culturas jurídicas radicalmente distintas: el sistema laboral estadounidense, predominantemente basado en la doctrina del "employment-at-will" (empleo a voluntad) donde la terminación del contrato puede ser sin expresión de causa, y el sistema chileno, de carácter protector y tutelar, que consagra la estabilidad en el empleo. Una empresa estadounidense, operando bajo sus propias presunciones legales, se encuentra en un estado de incumplimiento sistémico desde el primer día de la prestación de servicios en Chile, un riesgo que a menudo es invisible para su gestión. Este incumplimiento no se limita a una norma específica, sino que abarca todo un paradigma legal. La empresa se expone a la obligación de pagar prestaciones y derechos que nunca contempló, como la indemnización por años de servicio, el feriado legal y progresivo, las gratificaciones legales, el respeto a la jornada máxima de trabajo y el pago de horas extraordinarias con el recargo legal, entre otros. El riesgo, por tanto, no es meramente administrativo, sino estratégico y financiero.
La Regulación Específica: El Contrato de Teletrabajo bajo la Ley N° 21.220
Dado que la prestación de servicios se realiza de forma remota, la relación laboral no solo se rige por las normas generales del Código del Trabajo, sino también por las disposiciones específicas de la Ley N° 21.220, que regula el Trabajo a Distancia y el Teletrabajo. Esta ley, que entró en vigencia el 1 de abril de 2020, establece un marco de derechos y obligaciones que son de cumplimiento imperativo.5
El acuerdo de teletrabajo debe constar por escrito, ya sea en el contrato de trabajo original o en un anexo posterior. Este documento debe contener una serie de cláusulas mínimas obligatorias 7:
Indicación de la modalidad: Debe especificarse si el trabajo a distancia será total o parcial. En caso de ser parcial, se debe detallar la fórmula de combinación entre trabajo presencial y remoto.10
Lugar de trabajo: Se debe señalar el lugar o los lugares donde se prestarán los servicios. Las partes pueden acordar que el trabajador elija libremente su lugar de trabajo si la naturaleza de las funciones lo permite.9
Duración y jornada: Debe establecerse el período de duración del acuerdo (indefinido o a plazo) y la distribución de la jornada laboral, la cual se somete a las reglas generales, salvo pacto en contrario que excluya al trabajador de la limitación de jornada.7
Supervisión y desconexión: Se deben indicar los mecanismos de supervisión que utilizará el empleador y, de manera crucial, se debe garantizar un tiempo de desconexión de, a lo menos, 12 horas continuas en un período de 24 horas, durante el cual el trabajador no está obligado a responder comunicaciones ni órdenes.9
Una de las obligaciones más significativas para el empleador es la de proporcionar los equipos, herramientas y materiales necesarios para el teletrabajo, incluyendo los elementos de protección personal. La ley prohíbe expresamente que se obligue al trabajador a utilizar elementos de su propiedad.9 Asimismo, los costos de operación, funcionamiento, mantenimiento y reparación de estos equipos son de cargo exclusivo del empleador.9
La Ley de Teletrabajo redefine el concepto de "lugar de trabajo", extendiendo la responsabilidad del empleador en materia de seguridad y salud laboral al espacio privado del trabajador. El empleador tiene el deber de informar por escrito al trabajador sobre los riesgos de sus labores y las medidas preventivas, debiendo efectuar una capacitación previa al inicio de las funciones.14 Esto genera una tensión jurídica compleja entre la obligación legal del empleador de garantizar un entorno de trabajo seguro (deber de protección) y el derecho fundamental del trabajador a la inviolabilidad de su hogar y a su privacidad. Para que el empleador o el organismo administrador del seguro de accidentes (mutualidad) puedan verificar las condiciones ergonómicas, eléctricas o de otro tipo en el domicilio, se requiere el consentimiento explícito del trabajador. Por esta razón, los modelos de anexos de contrato suelen incluir una cláusula que autoriza estas visitas de inspección, convirtiendo este punto en un aspecto contractual crítico para el cumplimiento del deber de cuidado del empleador.16
Finalmente, el empleador tiene la obligación formal de registrar el pacto de teletrabajo en el portal "Mi DT" de la Dirección del Trabajo, dentro de los 15 días siguientes a su celebración.17 El incumplimiento de cualquiera de estas obligaciones expone a la empresa a fiscalizaciones y sanciones por parte de la autoridad laboral chilena.
Fiscalización y Jurisdicción: La Competencia Ineludible de las Instituciones Chilenas
La aplicación de la ley chilena conlleva la sumisión a sus instituciones de fiscalización y justicia. La Dirección del Trabajo es el organismo público encargado de velar por el cumplimiento de la legislación laboral, previsional y de seguridad en todo el territorio nacional.20 Posee amplias facultades fiscalizadoras, que incluyen la interpretación de la ley a través de dictámenes, la realización de inspecciones y la aplicación de multas en caso de infracción.22
En caso de conflicto, la competencia para resolver las controversias entre empleador y trabajador recae de manera exclusiva y excluyente en los Juzgados de Letras del Trabajo de Chile. El artículo 423 del Código del Trabajo establece las reglas de competencia territorial, permitiendo al demandante elegir entre el tribunal del domicilio del demandado o el del lugar donde se prestaron los servicios.23 Crucialmente, esta norma prohíbe expresamente que las partes prorroguen la competencia territorial. Por lo tanto, cualquier cláusula en el contrato que pretenda someter una eventual disputa a la jurisdicción de tribunales de Estados Unidos sería nula y sin efecto en Chile.
II. Estatus Migratorio: La Condición Habilitante para Residir y Trabajar en Chile
Para que un extranjero pueda trabajar legalmente desde Chile, incluso para una empresa extranjera, no basta con la existencia de un contrato de trabajo. Es un requisito sine qua non contar con un estatus migratorio que lo habilite para residir en el país y realizar actividades remuneradas. La omisión de este paso fundamental expone tanto al trabajador como a la empresa a graves consecuencias.
El Mito del "Nómada Digital": Inexistencia de una Visa Específica y Riesgos de la Informalidad
En el debate público y en foros internacionales, ha ganado popularidad el concepto de "nómada digital", y con él, la idea de que existen visas especiales para este perfil de trabajador. Es imperativo aclarar que, a la fecha, Chile no cuenta con una categoría migratoria específica denominada "visa de nómada digital".24 Si bien el país es un destino atractivo para trabajadores remotos, su marco normativo no ha creado aún una figura a medida para ellos.26
El error más grave que puede cometer un extranjero en esta situación es ingresar a Chile con un Permiso de Permanencia Transitoria (comúnmente conocido como visa de turista) y comenzar a trabajar. Este permiso, generalmente otorgado por 90 días, prohíbe explícitamente la realización de actividades remuneradas.24 Trabajar sin la autorización correspondiente constituye una infracción a la Ley de Migración y Extranjería N° 21.325, la cual es sancionada con multas y puede, en casos de reincidencia, configurar una causal de expulsión del territorio nacional.28 La informalidad migratoria es una base precaria que invalida cualquier estructura laboral y expone a las partes a contingencias legales insalvables.
La Vía Legal y Obligatoria: El Permiso de Residencia Temporal
La única vía legal para que el extranjero pueda trabajar desde Chile es la obtención de un Permiso de Residencia Temporal. Este permiso, otorgado por el Servicio Nacional de Migraciones (SERMIG), está diseñado para quienes buscan establecerse en el país por un tiempo limitado, que puede ser de hasta dos años.29
Por regla general, la solicitud de este permiso debe iniciarse desde el extranjero, a través del Portal de Trámites Digitales del SERMIG.30 La subcategoría migratoria más pertinente para el caso en análisis es la de "desarrollo de actividades lícitas remuneradas". Esta subcategoría permite postular bajo distintas modalidades, como tener un contrato de trabajo con un empleador domiciliado en Chile o contar con una oferta formal de trabajo.30 La documentación general requerida incluye, entre otros, el pasaporte vigente, un certificado de antecedentes penales del país de origen o de residencia de los últimos 5 años, y una fotografía reciente.29
Una vez ingresada la solicitud, el SERMIG emite un "certificado de residencia en trámite", documento que, de manera muy importante, habilita al extranjero para desarrollar actividades remuneradas mientras se resuelve su solicitud definitiva.29
Sin embargo, el sistema migratorio chileno presenta un desajuste burocrático para el escenario de un empleador extranjero sin presencia legal en el país. Los requisitos para la subcategoría de trabajo a menudo presuponen un empleador con domicilio, Rol Único Tributario (RUT) e inicio de actividades en Chile.31 Por ejemplo, se puede exigir una "carta de oferta de trabajo protocolizada ante un notario público chileno" o un "contrato de trabajo" que debe cumplir con formalidades locales.30 Una empresa estadounidense sin entidad legal en Chile no puede cumplir directamente con estos requisitos. Esto crea una barrera práctica significativa: el trabajador necesita el permiso para trabajar, pero para obtener el permiso necesita un empleador formalizado en Chile, condición que la empresa de EE.UU. no cumple. Esta brecha procedimental evidencia que un modelo de contratación directa desde el extranjero es, en la práctica, inviable desde una perspectiva migratoria. Se hace necesaria la intervención de una entidad chilena que actúe como empleador formal para patrocinar la solicitud de residencia, lo que apunta directamente a la necesidad de estructurar la relación a través de un intermediario local, como se analizará más adelante.
III. El Panorama Tributario: Obligaciones en Chile para el Trabajador y la Empresa
La presencia física del trabajador en Chile y la prestación de servicios desde su territorio activan una serie de consecuencias fiscales tanto para el individuo como para la empresa estadounidense. Ignorar estas obligaciones puede derivar en contingencias tributarias significativas, incluyendo el pago de impuestos adeudados, intereses y multas.
La Residencia Fiscal del Trabajador: Adquisición y Efectos
El primer concepto clave a definir es la residencia fiscal. Según el artículo 8 del Código Tributario chileno, se considera residente a toda persona natural que permanezca en Chile, de forma ininterrumpida o no, por un período o períodos que en total excedan de 183 días, dentro de un lapso cualquiera de doce meses.34 Este es un criterio objetivo basado en la presencia física.
Una vez que el trabajador extranjero adquiere la calidad de residente fiscal en Chile, queda sujeto al sistema tributario chileno. La regla general, conocida como el principio de la renta mundial, establece que toda persona con domicilio o residencia en Chile debe pagar impuestos sobre la totalidad de sus rentas, sin importar si su origen es de fuente chilena o extranjera.35
No obstante, la legislación chilena contempla un importante beneficio para los extranjeros que establecen domicilio o residencia en el país. El artículo 3 de la Ley sobre Impuesto a la Renta dispone que, durante los tres primeros años contados desde su ingreso a Chile, los extranjeros solo estarán afectos a impuestos por sus rentas de fuente chilena.34 Este plazo puede ser prorrogado por el Director Nacional del Servicio de Impuestos Internos (SII). Es fundamental entender que, para efectos de esta norma, la remuneración que el trabajador recibe de la empresa estadounidense se considera de fuente chilena, ya que la fuente de la renta se determina por el lugar donde se presta el servicio que la genera. Al trabajar físicamente desde Chile, la renta es chilena y, por tanto, está gravada en Chile desde el primer día, incluso durante el período de beneficio.
El impuesto que grava estas rentas es el Impuesto Global Complementario, un tributo personal, progresivo, que se declara anualmente en el mes de abril.
El Riesgo Crítico para la Empresa de EE.UU.: El Establecimiento Permanente (EP)
Esta es, quizás, la implicancia más compleja y de mayor riesgo para la empresa estadounidense. El concepto de Establecimiento Permanente (EP) es una figura del derecho tributario internacional que determina cuándo la presencia de una empresa extranjera en un país es lo suficientemente significativa como para que dicho país tenga derecho a gravar los beneficios empresariales que se generen en su territorio. Si las actividades del trabajador remoto en Chile configuran un EP, la empresa estadounidense estará obligada a obtener un RUT, llevar contabilidad separada para sus operaciones en Chile y pagar el Impuesto de Primera Categoría (impuesto corporativo) sobre las utilidades atribuibles a dicho EP.38
La legislación chilena, en línea con los modelos internacionales, considera que existe un EP principalmente en dos situaciones 40:
Lugar Fijo de Negocios: Se refiere a una instalación física como una oficina, sucursal o fábrica. En el contexto del teletrabajo, el domicilio del trabajador puede llegar a ser considerado un lugar fijo de negocios de la empresa extranjera. Para ello, las autoridades fiscales analizan si este lugar está a disposición de la empresa de manera continua y si a través de él se realiza parte del negocio principal de la compañía.42 Factores como si la empresa paga por el arriendo o los gastos de la oficina en casa, si la dirección del trabajador se utiliza para fines comerciales, o si el trabajo desde casa es una exigencia de la empresa y no una mera opción del empleado, son relevantes para esta determinación.42
Agente Dependiente: Un EP puede existir incluso sin un lugar fijo de negocios si la empresa actúa en Chile a través de un agente que no es independiente. Si el trabajador en Chile tiene y ejerce habitualmente la autoridad para negociar y concluir contratos en nombre de la empresa estadounidense, se considerará un agente dependiente, y su sola presencia configurará un EP.44 Las actividades que van más allá de lo meramente preparatorio o auxiliar, como las ventas directas, la gestión de clientes clave o la representación comercial, aumentan exponencialmente este riesgo.42
Es crucial entender que la presencia de un solo empleado puede ser suficiente para crear un EP si sus funciones son centrales para la generación de ingresos de la empresa.44
El Rol Mitigador del Convenio de Doble Imposición (CDI) Chile-EE.UU.
El Convenio para Evitar la Doble Imposición entre Chile y Estados Unidos, que entró en vigor el 19 de diciembre de 2023 y es aplicable desde el 1 de enero de 2024, es el marco jurídico que regula la potestad tributaria de ambos países en situaciones transfronterizas.47
Existe una concepción errónea de que un CDI automáticamente protege a las empresas de la tributación en el extranjero. En realidad, su función principal es asignar los derechos de imposición entre los dos estados contratantes para evitar que una misma renta sea gravada en ambos. Lejos de ser un escudo automático, el CDI es una herramienta de diagnóstico que puede, de hecho, confirmar la obligación tributaria en Chile.
El Artículo 5 del Convenio define qué se entiende por "Establecimiento Permanente".49 Esta definición prevalece sobre la legislación interna y es la que debe ser utilizada para el análisis. Si bien sigue los lineamientos del Modelo OCDE, incluye particularidades que deben ser estudiadas en detalle. Por su parte, el Artículo 7 ("Utilidades Empresariales") establece la regla general: las utilidades de una empresa de un estado (EE.UU.) solo pueden ser gravadas en ese estado, a menos que la empresa realice su actividad en el otro estado (Chile) a través de un EP situado en él. Si existe un EP, Chile tiene el derecho a gravar las utilidades que sean atribuibles a dicho EP.49
Por lo tanto, el CDI no exime a la empresa de un análisis riguroso. Al contrario, la obliga a evaluar las funciones específicas de su trabajador remoto en Chile a la luz de la definición de EP del Artículo 5. Si esas funciones (por ejemplo, cerrar ventas de forma habitual) cumplen con los criterios del CDI, este mismo tratado le otorga explícitamente a Chile el derecho a gravar los beneficios de la empresa estadounidense generados por ese trabajador.
En cuanto al trabajador, el Artículo 15 ("Rentas del Trabajo Dependiente") del Convenio establece que los sueldos, salarios y otras remuneraciones similares pueden ser sometidos a imposición en el estado donde se ejerce el empleo.51 Al prestar los servicios desde Chile, el Convenio confirma el derecho de Chile a gravar la remuneración del trabajador.
IV. Consideraciones Legales desde la Perspectiva Estadounidense
Aunque el lugar de prestación de servicios (Chile) determina la aplicación de la ley laboral y tributaria principal, la nacionalidad de la empresa (EE.UU.) y, potencialmente, del trabajador, mantiene ciertas implicancias bajo la legislación estadounidense.
Alcance Extraterritorial de la Legislación Laboral de EE.UU.
Como principio general, las leyes laborales federales de Estados Unidos son de aplicación territorial y no tienen efecto extraterritorial. La ley más relevante en cuanto a salarios y jornada, el Fair Labor Standards Act (FLSA), establece explícitamente que sus disposiciones sobre salario mínimo y horas extraordinarias no se aplican a ningún empleado cuyos servicios durante la semana laboral se realicen en un país extranjero.52 Por lo tanto, la empresa estadounidense no está obligada a cumplir con la FLSA para el trabajo realizado en Chile; en su lugar, debe cumplir con la normativa chilena sobre jornada y remuneraciones.
Sin embargo, es importante hacer una distinción para ciertas leyes federales de no discriminación. El Título VII de la Ley de Derechos Civiles de 1964 (que prohíbe la discriminación por raza, color, religión, sexo u origen nacional) y la Age Discrimination in Employment Act (ADEA) (que prohíbe la discriminación por edad) sí tienen aplicación extraterritorial para proteger a ciudadanos estadounidenses que trabajan en el extranjero para empleadores estadounidenses o controlados por estadounidenses.53 Si el trabajador en cuestión es ciudadano de EE.UU., conservaría estas protecciones antidiscriminatorias bajo la ley federal de su país, las cuales coexistirían con las protecciones de derechos fundamentales consagradas en la legislación chilena.
Obligaciones Fiscales en EE.UU.
Desde la perspectiva tributaria, Estados Unidos es uno de los pocos países que aplica un sistema de tributación basado en la ciudadanía. Esto significa que los ciudadanos y residentes permanentes (titulares de "Green Card") de EE.UU. están obligados a declarar su renta mundial al Internal Revenue Service (IRS), independientemente de dónde vivan o dónde generen sus ingresos.56
Para el trabajador que sea ciudadano o residente estadounidense, esto implica que deberá seguir presentando su declaración de impuestos en EE.UU. y reportar los ingresos obtenidos por su trabajo en Chile. Para evitar la doble imposición (pagar impuestos en Chile y nuevamente en EE.UU. sobre la misma renta), el sistema fiscal estadounidense contempla mecanismos como el Foreign Tax Credit (Crédito por Impuesto Extranjero), que permite acreditar los impuestos pagados en Chile contra la obligación tributaria en EE.UU..57 La gestión de estas obligaciones requiere una planificación fiscal cuidadosa.
Para la empresa estadounidense, las obligaciones de retención de impuestos sobre la nómina (como FICA y Medicare) generalmente no se aplican a los salarios pagados a un empleado por servicios prestados íntegramente fuera de Estados Unidos. Sin embargo, la empresa debe cumplir con los requisitos de reporte y asegurarse de la correcta clasificación del empleado para fines fiscales.
V. Estructuras de Contratación: Un Análisis Comparativo de Riesgos y Beneficios
La elección de la estructura contractual es la decisión estratégica más importante que deben tomar la empresa y el trabajador para mitigar los complejos riesgos legales, migratorios y fiscales identificados. A continuación, se analizan tres modelos operativos, evaluando sus consecuencias.
Modelo 1: Contratación Directa por la Empresa de EE.UU. (ALTO RIESGO)
En este modelo, la empresa estadounidense mantiene al trabajador en su nómina, posiblemente bajo un contrato regido por la ley de un estado de EE.UU., mientras este presta servicios desde Chile. Esta estructura, aunque operativamente simple, es la más riesgosa y se desaconseja firmemente.
Las consecuencias son directas y severas: la empresa se convierte, para todos los efectos legales chilenos, en un empleador en Chile. Esto la somete a una exposición total y directa a la legislación laboral y de seguridad social, con la obligación de pagar cotizaciones previsionales (AFP), de salud (Fonasa o Isapre) y de cesantía. Administrativamente, es casi inviable, ya que la empresa no tiene RUT ni presencia legal para realizar estos pagos. Migratoriamente, como se explicó, dificulta o imposibilita el patrocinio de la visa de residencia. Finalmente, y de manera más crítica, maximiza el riesgo de constituir un Establecimiento Permanente, ya que la existencia de un empleado directo realizando actividades en el país es uno de los principales indicios que considera el SII.
Modelo 2: Contratación como Prestador de Servicios Independiente (Contractor) (ALTO RIESGO DE RECLASIFICACIÓN)
Una alternativa común es intentar eludir la relación laboral estructurando el vínculo como una prestación de servicios. En este modelo, el trabajador se constituye como independiente en Chile (inicia actividades ante el SII) y emite boletas de honorarios (facturas) a la empresa estadounidense por sus servicios.58
Aunque este modelo puede parecer atractivo por su flexibilidad y menor carga administrativa inicial, conlleva un riesgo latente y muy significativo en Chile: la reclasificación laboral. El derecho laboral chileno se rige por el principio de la primacía de la realidad, según el cual la naturaleza jurídica de una relación se determina por los hechos y no por lo que las partes hayan pactado en un contrato. Si en la práctica existen indicios de subordinación y dependencia —tales como el cumplimiento de un horario, la recepción de instrucciones directas, la supervisión del trabajo, la obligación de reportar, la exclusividad en la prestación de servicios, o el uso de herramientas y correo electrónico proporcionados por la empresa— los tribunales del trabajo chilenos no dudarán en reclasificar la relación como un verdadero contrato de trabajo.59
Las consecuencias de una reclasificación son retroactivas y onerosas. Un tribunal podría condenar a la empresa a pagar todas las cotizaciones de seguridad social evadidas por el período trabajado, feriados no otorgados, indemnizaciones por años de servicio y un recargo legal, además de las multas correspondientes. Este modelo es una solución precaria que solo es viable si la relación es genuinamente de independencia y autonomía, una condición difícil de sostener en la mayoría de los vínculos de trabajo remoto a tiempo completo.
Modelo 3: Contratación a través de un Employer of Record (EOR) (BAJO RIESGO Y SOLUCIÓN RECOMENDADA)
La estructura más segura y profesional para gestionar esta situación es la utilización de un Employer of Record (EOR), también conocido como PEO internacional. Un EOR es una empresa local chilena que actúa como el empleador legal del trabajador en Chile, mientras este presta sus servicios funcionales a la empresa estadounidense.60
El mecanismo funciona de la siguiente manera:
La empresa estadounidense firma un contrato de servicios profesionales con la firma EOR en Chile.
El EOR contrata al trabajador en Chile mediante un contrato de trabajo local, que cumple con todas las estipulaciones del Código del Trabajo y la Ley de Teletrabajo.
El EOR se encarga de toda la gestión administrativa: procesa la nómina, paga el salario, retiene y paga los impuestos personales, y entera todas las cotizaciones de seguridad social obligatorias.62
El EOR patrocina la solicitud de Residencia Temporal del trabajador, solucionando la barrera migratoria.
La empresa estadounidense paga al EOR una tarifa por sus servicios, que incluye el costo total del empleado (salario bruto, cotizaciones patronales, beneficios) más un honorario de gestión.
Este modelo aísla eficazmente a la empresa estadounidense de la relación laboral directa, garantizando el pleno cumplimiento de la normativa chilena.61 De manera crucial,
mitiga de forma muy significativa el riesgo de Establecimiento Permanente. Al no tener un empleado directo ni un lugar de negocios en Chile, sino que recibir un servicio de una entidad chilena (el EOR), la empresa estadounidense reduce drásticamente su nexo imponible con el país.64
Tabla Comparativa de Modelos de Contratación
La siguiente tabla resume los riesgos y beneficios de cada modelo, justificando la recomendación de utilizar un EOR.
Criterio de Evaluación | Modelo 1: Contratación Directa | Modelo 2: Contratista Independiente | Modelo 3: EOR (Employer of Record) |
Cumplimiento Laboral Chileno | Muy Alto Riesgo. Incumplimiento sistémico de la normativa sobre contratos, cotizaciones, jornada, etc. | Alto Riesgo. Exposición a reclasificación judicial con consecuencias retroactivas. | Bajo Riesgo. El EOR garantiza el pleno cumplimiento de la legislación laboral y de seguridad social. |
Riesgo de Establecimiento Permanente (EP) | Muy Alto. La presencia de un empleado directo es un factor principal para la configuración de un EP. | Medio a Alto. El riesgo disminuye pero no se elimina; depende de la naturaleza de las funciones. | Bajo. El trabajador no es empleado de la empresa de EE.UU., lo que mitiga significativamente el riesgo. |
Cumplimiento Migratorio | Inviable. La empresa de EE.UU. no puede patrocinar directamente la visa de residencia de manera efectiva. | Posible, pero complejo. El trabajador debe postular como independiente, lo que puede tener requisitos adicionales. | Solucionado. El EOR, como empresa chilena, patrocina la visa de residencia del trabajador. |
Carga Administrativa | Inviable. Imposibilidad práctica de pagar cotizaciones y cumplir con reportes sin una entidad local. | Baja para la empresa, Alta para el trabajador. La empresa solo paga una factura; el trabajador asume toda la carga. | Baja para la empresa. El EOR gestiona toda la administración de RR.HH. y nómina local. |
Costo | Engañosamente bajo al inicio, potencialmente muy alto. Ahorro aparente en costos administrativos, pero con un pasivo contingente enorme. | Menor costo directo. Se evitan las cotizaciones patronales, pero con el riesgo de un costo retroactivo masivo. | Costo predecible y transparente. Incluye el costo total del empleado más la tarifa del EOR. Mayor costo inicial, pero elimina riesgos. |
VI. Conclusiones y Hoja de Ruta para el Cumplimiento Normativo
El análisis de la situación de un trabajador extranjero prestando servicios de teletrabajo desde Chile para una empresa estadounidense revela una compleja interacción de normativas laborales, migratorias y tributarias que no pueden ser ignoradas. La aparente simplicidad de la tecnología contrasta con la rigidez y especificidad de los marcos legales nacionales.
Síntesis de Hallazgos Clave
De la investigación y el análisis se desprenden cuatro conclusiones fundamentales:
La Ley Chilena es Ineludible: En virtud del principio de territorialidad, la relación laboral se rige íntegramente por el Código del Trabajo chileno y la Ley de Teletrabajo. Cualquier acuerdo privado que menoscabe los derechos mínimos chilenos es nulo.
Se Requiere una Residencia Temporal para Trabajar Legalmente: La permanencia en Chile con el fin de trabajar exige la obtención de un permiso de residencia que habilite para realizar actividades remuneradas. Operar con un permiso de turista es una infracción migratoria grave.
El Riesgo de Establecimiento Permanente es Real y Significativo: La presencia de un trabajador en Chile, dependiendo de la naturaleza de sus funciones, puede crear un Establecimiento Permanente para la empresa estadounidense, sujetándola a la tributación corporativa en Chile.
La Estructura de Contratista Independiente es Precaria: Intentar eludir la normativa laboral a través de un contrato de prestación de servicios conlleva un alto riesgo de ser reclasificado como un contrato de trabajo por los tribunales chilenos, con severas consecuencias económicas retroactivas.
Recomendación Estratégica Final
Considerando la totalidad de los riesgos identificados, la única estructura que aborda de manera integral y segura las complejidades de este escenario es la contratación a través de un Employer of Record (EOR). Este modelo garantiza el cumplimiento de las normativas laboral y de seguridad social, soluciona eficazmente los requisitos migratorios y mitiga de manera sustancial el riesgo tributario de constituir un Establecimiento Permanente para la empresa estadounidense. Aunque implica un costo de gestión adicional, este es predecible y significativamente menor al de los pasivos contingentes y las sanciones asociadas a los otros modelos de contratación.
Hoja de Ruta Práctica (Checklist)
Para regularizar la situación de manera correcta y segura, se recomienda seguir la siguiente hoja de ruta secuencial:
Para la Empresa de EE.UU.:
[ ] Seleccionar y Contratar un EOR: Realizar una debida diligencia para elegir una firma de EOR con reputación y experiencia comprobada en Chile.
[ ] Firmar un Contrato de Servicios: Suscribir un Contrato de Servicios Profesionales con el EOR, que defina el alcance de los servicios, los costos y las responsabilidades de cada parte.
Para el Trabajador (en coordinación con el EOR):
[ ] Iniciar Solicitud de Residencia Temporal: Con el patrocinio del EOR, reunir toda la documentación necesaria e iniciar la solicitud del Permiso de Residencia Temporal para actividades remuneradas desde el extranjero, a través del portal del SERMIG.
Acciones Conjuntas (ejecutadas por el EOR una vez obtenida la visa):
[ ] Firma de Contrato de Trabajo Chileno: Una vez que el trabajador se encuentre en Chile con su permiso de residencia (o con el certificado de residencia en trámite que lo habilita a trabajar), el EOR debe suscribir con él un contrato de trabajo individual conforme a la ley chilena.
[ ] Firma de Anexo de Teletrabajo: Redactar y firmar un anexo al contrato de trabajo que cumpla con todos los requisitos de la Ley N° 21.220.
[ ] Registro en la Dirección del Trabajo: El EOR debe registrar el contrato y su anexo de teletrabajo en el portal Mi DT dentro del plazo legal de 15 días.
[ ] Gestión de Nómina y Cotizaciones: El EOR debe gestionar mensualmente el pago de la remuneración líquida al trabajador y el pago de todas las cotizaciones previsionales (AFP), de salud (Fonasa/Isapre) y de seguro de cesantía.
Cumplimiento Continuo:
[ ] Declaración de Impuestos del Trabajador: El trabajador, una vez que adquiera la residencia fiscal en Chile, deberá preparar y presentar su declaración anual de Impuesto Global Complementario ante el SII cada mes de abril.
[ ] Monitoreo de Funciones (Empresa de EE.UU.): La empresa estadounidense debe asegurarse de que las funciones y la autoridad del trabajador en Chile se mantengan dentro de los límites que no configuren un Establecimiento Permanente, incluso bajo el modelo EOR, evitando que actúe como un agente con poder para concluir contratos de forma habitual.
La adopción de esta hoja de ruta permitirá a ambas partes beneficiarse de las ventajas del teletrabajo transfronterizo, operando dentro de un marco de seguridad jurídica y pleno cumplimiento normativo.
Fuentes citadas
www.suseso.cl, acceso: agosto 17, 2025, https://www.suseso.cl/612/w3-article-29494.html#:~:text=Por%20regla%20general%2C%20en%20Chile,art%C3%ADculo%2014%20del%20C%C3%B3digo%20Civil).
ORD. N°5356 - DT - Normativa 3.0 - Dirección del Trabajo, acceso: agosto 17, 2025, https://www.dt.gob.cl/legislacion/1624/w3-article-116082.html
ORD. N°349 - DT - Normativa 3.0, acceso: agosto 17, 2025, https://www.dt.gob.cl/legislacion/1624/w3-article-126291.html
Trabajadores que laboren fuera del país para una empresa que tiene su domicilio en Chile se rigen por la ley extranjera respectiva. - Diario Constitucional, acceso: agosto 17, 2025, https://www.diarioconstitucional.cl/2024/06/19/trabajadores-que-laboren-fuera-del-pais-para-una-empresa-que-tiene-su-domicilio-en-chile-se-rigen-por-la-ley-extranjera-respectiva/
NATLEX - Chile - Ley núm. 21220, de 24 de marzo de 2020, que modifica el Código del Trabajo en materia de trabajo a distancia y teletrabajo, acceso: agosto 17, 2025, https://webapps.ilo.org/dyn/natlex/natlex4.detail?p_lang=es&p_isn=109689&p_count=8&p_classification=01
¿Cuándo entró en vigencia la ley que regula la modalidad de trabajo a distancia y el teletrabajo? - DT - Consultas, acceso: agosto 17, 2025, https://www.dt.gob.cl/portal/1628/w3-article-118678.html
Ley Chile - Ley 21220 - Biblioteca del Congreso Nacional de Chile, acceso: agosto 17, 2025, https://www.bcn.cl/leychile/navegar?idNorma=1143741
Anexo de Teletrabajo: ¿Qué cláusulas debe contener? - Buk, acceso: agosto 17, 2025, https://www.buk.cl/blog/anexo-de-teletrabajo-clausulas
¿En qué consiste la Ley Nº 21.220?: Todo sobre teletrabajo - GeoVictoria, acceso: agosto 17, 2025, https://www.geovictoria.com/es-cl/blog/recursos-humanos/en-que-consiste-la-ley-no-21-220-todo-sobre-teletrabajo
Trabajo a distancia y teletrabajo - BCN, acceso: agosto 17, 2025, https://www.bcn.cl/api-leyfacil/servicio/ObtenerGuiaPublicadaHTML?uri=trabajo-a-distancia-y-teletrabajo
ley de trabajo a distancia y teletrabajo en chile ley n° 21.220, acceso: agosto 17, 2025, https://www.ilo.org/sites/default/files/wcmsp5/groups/public/@americas/@ro-lima/@sro-santiago/documents/presentation/wcms_822083.pdf
Ley de Teletrabajo en Chile: Todo sobre su regulación - GeoVictoria, acceso: agosto 17, 2025, https://www.geovictoria.com/es-cl/blog/recursos-humanos/ley-de-teletrabajo-en-chile-todo-sobre-su-regulacion/
www.bcn.cl, acceso: agosto 17, 2025, https://www.bcn.cl/leychile/navegar?idNorma=1143741#:~:text=El%20empleador%20debe%20proporcionar%20al,el%20desempe%C3%B1o%20de%20sus%20funciones.
¿Qué obligaciones tiene el empleador conforme a su deber de protección en relación a estas modalidades de trabajo? - DT - Consultas, acceso: agosto 17, 2025, https://www.dt.gob.cl/portal/1628/w3-article-118672.html
Trabajo a distancia y teletrabajo - Achs, acceso: agosto 17, 2025, https://www.achs.cl/circular-3370-teletrabajo
Anexo Teletrabajo Modelo PDF - Scribd, acceso: agosto 17, 2025, https://es.scribd.com/document/456816607/ANEXO-TELETRABAJO-MODELO-pdf
Registro de pactos de trabajo a distancia o teletrabajo - ChileAtiende, acceso: agosto 17, 2025, https://www.chileatiende.gob.cl/fichas/84574-registro-de-pactos-de-trabajo-a-distancia-o-teletrabajo
El Teletrabajo y las Obligaciones Legales para los Empleadores en Chile - Legal Prisma, acceso: agosto 17, 2025, https://www.legalprisma.cl/teletrabajo/
Principales aspectos de la Ley 21.220 que regula el Trabajo a Distancia, acceso: agosto 17, 2025, https://bhabogados.cl/principales-aspectos-de-la-ley-21-220-que-regula-el-trabajo-a-distancia/
FUNCIONES, ATRIBUCIONES Y SERVICIOS DE LA DIRECCIÓN DEL TRABAJO, acceso: agosto 17, 2025, https://escuelatecnica.dirtrab.cl/pluginfile.php/91149/mod_page/content/4/Doc_Tec%20ATRIB-FUNCIONES-SERVICIOS%20%28MAR22%20-%20MOODLE%29.pdf
I) Capítulo Primero: Origen Histórico y Estructura Administrativa y Funcional de la Dirección del Trabajo, acceso: agosto 17, 2025, https://repositorio.uchile.cl/bitstream/handle/2250/178218/El-rol-de-la-Direccion-del-Trabajo-en-los-procedimientos-laborales.pdf
Dirección del Trabajo: constitucionalidad y límites de la fiscalización laboral - Repositorio Académico - Universidad de Chile, acceso: agosto 17, 2025, https://repositorio.uchile.cl/bitstream/handle/2250/132584/Direcci%C3%B3n-del-trabajo-constitucionalidad-yl%C3%ADmites-de-la-fiscalizaci%C3%B3n-laboral.pdf?sequence=1
Artículo 423 del Código del Trabajo - DerechoPedia, acceso: agosto 17, 2025, https://derechopedia.cl/Art%C3%ADculo_423_del_C%C3%B3digo_del_Trabajo
Chile Digital Nomad Visa: Eligibility and Application Steps - Holafly, acceso: agosto 17, 2025, https://esim.holafly.com/visas/chile-digital-nomad-visa/
A Guide To Chile's Digital Nomad Visa - TechRound, acceso: agosto 17, 2025, https://techround.co.uk/guides/guide-chiles-digital-nomad-visa/
How To Be a Digital Nomad in Chile - Howdy, acceso: agosto 17, 2025, https://www.howdy.com/blog/how-to-be-a-digital-nomad-in-chile
Digital Nomad Visa Required Chile : r/digitalnomad - Reddit, acceso: agosto 17, 2025, https://www.reddit.com/r/digitalnomad/comments/1eb1849/digital_nomad_visa_required_chile/
Autorización de trabajo para titulares de Permanencia Transitoria | SERMIG, acceso: agosto 17, 2025, https://serviciomigraciones.cl/permanencia-transitoria/autorizacion-de-trabajo/
Residencia Temporal en Chile | SERMIG, acceso: agosto 17, 2025, https://serviciomigraciones.cl/residencia-temporal/
Personas que desarrollan actividades lícitas remuneradas | SERMIG - Migraciones Chile, acceso: agosto 17, 2025, https://serviciomigraciones.cl/residencia-temporal/subcategorias/actividades-remuneradas/
CONTRATACIÓN DE EXTRANJEROS PARA TRABAJAR EN CHILE - Ministerio del Trabajo y Previsión Social, acceso: agosto 17, 2025, https://www.mintrab.gob.cl/contratacion-de-extranjeros-para-trabajar-en-chile/
Visa de trabajo - Chile en el Exterior, acceso: agosto 17, 2025, https://www.chile.gob.cl/wellington/visa-de-trabajo
Trabajadores de temporada | SERMIG - Migraciones Chile, acceso: agosto 17, 2025, https://serviciomigraciones.cl/residencia-temporal/subcategorias/trabajadores-de-temporada/
Residencia en Chile para efectos tributarios - - Auditeris, acceso: agosto 17, 2025, https://auditeris.com/residencia-en-chile-para-efectos-tributarios/
Impuesto Adicional en Chile ¿En qué consiste? - Edig, acceso: agosto 17, 2025, https://edig.cl/2023/12/27/impuesto-adicional/
Declaración de Impuesto a la Renta para Expatriados en Chile - Cuevas Abogados, acceso: agosto 17, 2025, https://www.cuevasabogados.cl/declaracion-de-impuesto-a-la-renta-para-expatriados-en-chile/
¿Qué obligaciones tributarias tiene un extranjero con domicilio ... - SII, acceso: agosto 17, 2025, https://www.sii.cl/preguntas_frecuentes/declaracion_renta/001_140_1219.htm
Servicios de Establecimiento permanente | EY - Chile, acceso: agosto 17, 2025, https://www.ey.com/es_cl/services/tax/permanent-establishment
ESTABLECIMIENTOS PERMANENTES. - Revista de Estudios Tributarios, acceso: agosto 17, 2025, https://revistaestudiostributarios.uchile.cl/index.php/RET/article/download/41232/42767/143452
Working remotly from Chile? Check our cross-border FAQ's first!, acceso: agosto 17, 2025, https://leglobal.law/countries/chile/chile-remote-work-faq/
SII precisa concepto de “establecimiento permanente” - Transtecnia, acceso: agosto 17, 2025, https://transtecnia.cl/articulo-tributario/sii-precisa-concepto-establecimiento-permanente/
Navigating Permanent Establishment Risks in Cross-Border Employment - Ogletree, acceso: agosto 17, 2025, https://ogletree.com/insights-resources/blog-posts/navigating-permanent-establishment-risks-in-cross-border-employment/
Remote Working: PE risks of a Home Office in a Foreign Country, acceso: agosto 17, 2025, https://globaltax.services/insights/remote-working-permanent-establishment-pe-risks-home-office-in-foreign-country/
Navigating the compliance risks of remote working arrangement across Asia Pacific - PwC, acceso: agosto 17, 2025, https://www.pwc.com/gx/en/about/pwc-asia-pacific/asia-pacific-blogs/navigating-the-compliance-risks-of-remote-working-arrangement.html
Servicios fiscales para establecimientos permanentes, acceso: agosto 17, 2025, https://www.hco.com/es/insights/servicios-fiscales-para-establecimientos-permanentes
Global Hiring and Permanent Establishment Risk | Omnipresent, acceso: agosto 17, 2025, https://www.omnipresent.com/articles/permanent-establishment-risk-a-remote-workforce
Acuerdo que evita doble tributación con Estados Unidos quedó listo para convertirse en ley, acceso: agosto 17, 2025, https://www.minrel.gob.cl/noticias-anteriores/acuerdo-que-evita-doble-tributacion-con-estados-unidos-quedo-listo-para
Treasury Announces Entry into Force of Income Tax Treaty with Chile, acceso: agosto 17, 2025, https://home.treasury.gov/news/press-releases/jy2003
Publicación del Sábado 27 de Enero de 2024 - SII, acceso: agosto 17, 2025, https://www.sii.cl/pagina/jurisprudencia/convenios/cdt_chile_eeuu.pdf
U.S.-Chile Income Tax Convention as submitted for signature 4 Feb 2010 - IRS, acceso: agosto 17, 2025, https://www.irs.gov/pub/irs-trty/chile-treaty-2010.pdf
CONVENIO ENTRE EL GOBIERNO DE LOS ESTADOS ... - SII, acceso: agosto 17, 2025, https://www.sii.cl/pagina/jurisprudencia/convenios/chile_usa.pdf
Fair Labor Standards Act (FLSA) Coverage and Employment Status Advisor, acceso: agosto 17, 2025, https://webapps.dol.gov/elaws/whd/flsa/scope/screen9.asp
Application of U.S. Employment Laws to Workers Employed Abroad, acceso: agosto 17, 2025, https://www.gentrylocke.com/application-of-u-s-employment-laws-to-workers-employed-abroad/
Extraterritorial Scope of Major US Employment Laws | Practical Law, acceso: agosto 17, 2025, https://uk.practicallaw.thomsonreuters.com/4-610-9365?originationContext=knowHow&transitionType=KnowHowItem&contextData=%28sc.RelatedInfo%29
Extraterritorial Coverage Under Major US Employment Laws Chart: Overview - Westlaw, acceso: agosto 17, 2025, https://content.next.westlaw.com/practical-law/document/Ic27306c9064711e598db8b09b4f043e0/Extraterritorial-Coverage-Under-Major-US-Employment-Laws-Chart-Overview?viewType=FullText&transitionType=Default&contextData=(sc.Default)
US Firms Hiring Foreign Remote Workers: Legal Guide - Vintti, acceso: agosto 17, 2025, https://www.vintti.com/blog/navigating-legalities-us-companies-employing-foreign-remote-staff
Working Remotely for a Foreign Company? Don't Get Double Taxed - Bright!Tax, acceso: agosto 17, 2025, https://brighttax.com/blog/working-remotely-for-a-foreign-company/
Guías y recursos para trabajadores remotes desde Chile – a.k.a el FAQ de #remoto - GitHub Pages, acceso: agosto 17, 2025, https://devschile.github.io/remoto-desde-chile/
¿Contratista independiente (trabajador por cuenta propia) o empleado? - IRS, acceso: agosto 17, 2025, https://www.irs.gov/es/businesses/small-businesses-self-employed/independent-contractor-self-employed-or-employee
Employers of Record (EORs) in Chile: 2025 guide - Oyster HR, acceso: agosto 17, 2025, https://www.oysterhr.com/library/employers-of-record-in-chile
Employer of Record in Chile | EOR Services - Remote, acceso: agosto 17, 2025, https://remote.com/country-explorer/chile/employer-of-record
Employer of Record (EOR) Chile | Payroll, Benefits, Compliance - RecruitGo, acceso: agosto 17, 2025, https://recruitgo.com/employer-of-record/chile/
Chile Employer of Record (EOR): Hire in Chile - Safeguard Global, acceso: agosto 17, 2025, https://www.safeguardglobal.com/country/chile/eor/
Contratación de trabajadores a distancia en Chile (jornada completa o parcial) - RemoFirst, acceso: agosto 17, 2025, https://es.remofirst.com/post/hiring-hidden-gems-chile














































































Comentarios